Hiện tượng đồng phân

I. Phân loại đồng phân

Các hiện tượng đồng phân gắn liền với cấu tạo và cấu trúc không gian của phân tử. Đây là một hiện tượng rất phổ biến trong hóa học hữu cơ. Nhờ có hiện tượng đồng phân này mà số các hợp chất hữu cơ tăng lên rất nhiều.

            Các chất gọi là đồng phân với nhau là những chất có cùng công thức nguyên, nhưng khác nhau về CTCT và tính chất.

Ngày nay người ta biết rất nhiều hiện tượng đồng phân. Để phân biệt và sử dụng có thể chia ra làm hai dạng biểu diễn:

Đồng phân cấu tạo (đồng phân mặt phẳng)

Đồng phân lập thể (đồng phân cấu trúc)

I.1. Đồng phân cấu tạo

I.1.1. Đồng phân về mạch cacbon

Đồng phân về mạch C là đồng phân về cách sắp xếp mạch C theo các trật tự cấu tạo khác nhau, dẫn đến tính chất khác nhau.

Ví dụ: C4H10 (butan) có các đồng phân sau:

Dong_phan_01 I.1.2. Đồng phân về vị trí nhóm chức

            Đồng phân về vị trí nhóm chức là những đồng phân có cùng nhóm chức, chỉ khác nhau về vị trí nhóm chức trên mạch C.

            Ví dụ: ancol C3H7OH có hai đồng phân về nhóm chức sau:

Dong_phan_02           Hay: C6H4CH3OH có các đồng phân về vị trí nhóm OH sau:

Dong_phan_03I.1.3. Đồng phân về chức hữu cơ

Nhóm chức là nhóm đặc trưng cho tính chất hóa học của hợp chất. Đồng phân về chức hữu cơ là đồng phân tạo ra các nhóm chức khác nhau của hợp chất có cùng thành phần.

Về chức ancol và ete:  CH3 – CH2 – OH   và CH3 – O – CH3

Về chức axit và este:   CH3COOH        và HCOOCH3

            Về chức andehit, xeton và rượu:

CH3 – CH2 – CHO ; CH3 – CO – CH3 ; CH2 = CH – CH2 – OH.

Về bậc của nhóm chức: CH3 – CH2 – CH2 – NH2 ; CH3 – NH – CH2 – CH3

Dong_phan_04 I.1.4. Đồng phân hổ biến (tautome)

            Đồng phân hổ biến là đồng phân của hai chất có cùng thành phần nhưng khác nhau về cấu tạo. Hai chất này ở trạng thái chuyển hóa lẫn nhau:

Dong_phan_05           Chuyển hóa này được gọi là hỗ biến xeton – anol. Ngoài ra trong hữu cơ còn gặp nhiều dạng hổ biến khác.

Dong_phan_06 Nguyên nhân gây ra đồng phân hỗ biến là do sự chuyển chỗ của nguyên tử H trên các trung tâm O, N, …

I.2. Đồng phân lập thể

I.2.1. Đồng phân hình học (đồng phân Cis – Trans)

Các đồng phân khác nhau về vị trí các nhóm thế đốI vớI mặt phẳng liên kết đôi, hoặc đối với mặt phẳng của vòng (đối với hợp chất có cấu tạo vòng)

Dong_phan_07

Điều kiện để có đồng phân hình học:

–          Phân tử phải chứa liên kết đôi hoặc vòng kín.

–          Các nguyên tử C có chứa liên kết đôi và vòng kín phải liên kết với hai nguyên tử hoặc 2 nhóm thế có bản chất khác nhau.

Khi hai nhóm thế ở cùng phía ta có dạng đồng phân cis, hai nhóm thế ở khác phía cho dạng đồng phân trans.

Đồng phân cis và trans khác nhau về tính chất vật lý. Nhiệt độ nóng chảy của cis thấp hơn trans, nhưng nhiệt độ sôi của cis lại cao hơn nhiệt độ của trans.

Ví dụ, diphenyl butadien có 3 đồng phân:

Dong_phan_08 Số đồng phân của phân tử có n nối đôi tính theo công thức:

N = 2n-1 + 2p-1

n là số chẵn thì p = \displaystyle \frac{n}{2}, n là số lẽ thì: p = \displaystyle \frac{n+1}{2}

II. Một số lưu ý

Để tìm đồng phân hợp chất hữu cơ cần nắm vững một số kiến thức sau:

II.1. Độ bất bão hòa

– Độ bất bão hòa (Δ) = Tổng số vòng + Tổng số liên kết π

\Delta =\sum v\overline{o}ng+\sum \pi

– Với hợp chất dạng CxHyOzNtXv (X: là halogen F, Cl, Br, I) ta có:

Công thức 1: \displaystyle \Delta =\frac{(2x+2+t)-(y+v)}{2}

Công thức 2: \Delta =\frac{2{{S}_{4}}+2+{{S}_{3}}-{{S}_{1}}}{2}

(Trong đó: Sx là tổng số nguyên tử của nguyên tố có hóa trị x)

Dong_phan_09II.2. Dạng công thức, chức hóa học

(bấm vào hình để xem đúng kích thước)

Dong_phan_010

  1. No trackbacks yet.

Gửi phản hồi

Mời bạn điền thông tin vào ô dưới đây hoặc kích vào một biểu tượng để đăng nhập:

WordPress.com Logo

Bạn đang bình luận bằng tài khoản WordPress.com Log Out / Thay đổi )

Twitter picture

Bạn đang bình luận bằng tài khoản Twitter Log Out / Thay đổi )

Facebook photo

Bạn đang bình luận bằng tài khoản Facebook Log Out / Thay đổi )

Google+ photo

Bạn đang bình luận bằng tài khoản Google+ Log Out / Thay đổi )

Connecting to %s

%d bloggers like this: